Повествование данного драматического сериала будет вестись от лица некоего Теда Мосби. На дворе 2030 год, отец семейства рассказывает любимым детишкам о том, как он жил, когда был в подростковом возрасте: как познакомился с их матерью, а также сколько раз ему приходилось попадать в различные нелепые ситуации, вместе со своими лучшими друзьями. Главным образом, ироническая комедия «Как я встретил вашу маму» подробно рассказывает о том, как молодой человек весело и беззаботно проводил время, а затем встретил свою настоящую любовь и создал семью.
Итак, рассказы Теда перенесут зрителей в далекое прошлое, а именно в то время, когда мужчина еще жил в Нью-Йорке вместе с приятелями. Все начинается с того момента, когда его близкий друг, Маршалл решает сделать предложение руки и сердца своей возлюбленной Лили. Именно этот шаг товарища, наталкивает героя на мысль о том, что пришла пора и ему самому задуматься о поиске подходящей спутницы жизни. Молодой человек уверен, что найти любовь, все равно что раз плюнуть. Однако в скором времени парень достаточно быстро начинает понимать, что для того, чтобы отыскать свою истинную вторую половинку придется приложить немало усилий. На помощь отчаянному искателю любви, приходит дружок Барни. Вот только советы заядлого холостяка еще больше осложняют Теду жизнь. Барни уверен, что одноразовой ночи вполне достаточно для настоящего мужского счастья. Спустя некоторое время, Мосби знакомится с очаровательной журналисткой, по имени Робин. Мужчина буквально с первого взгляда влюбляется в красотку. Герой уверен, что эта девушка та самая, которую он так давно искал. Но если все действительно так, то почему в нынешний момент дети называют эту женщину «Тетушка Робин»? Видимо судьба все же сыграла с Тедом не одну злую шутку.