Двадцать первый век подходит к своей половине. У Теда появляется желание рассказать двум ребятишкам о молодых годах, своих друзьях и о знакомстве с их матерью. Жили они тогда в Нью-Йорке. А начались его поиски своей второй половины с того, что друг решился сделать предложение подруге. С Лили и Маршаллом они жили вместе, она работала воспитательницей в одном из детских садов. Отношения у них сложились не сразу. Она начала жалеть, что слишком много теряет в жизни из-за таких близких отношений с парнем. Однажды друг сидел на крыльце дома, он вертел в руках кольцо, снятое с пальца. Но сам Тед в 1 сезоне сериала «Как я встретил вашу маму» уже всерьёз задумался о том, как бы обзавестись семьёй. Архитектор, 27 лет, хватит уже быть одиночкой.
К счастью, был у него ещё один друг, Барни. Этот парень помешан на своём внешнем виде и одежде. Костюмы на любой случай жизни, даже для сна, это его фишка. Кроме того, он считает себя самым убеждённым холостяком на свете, который переспал больше чес с 200 женщинами. Вот этот эксперт знакомит Теда с девушкой, которую отец воспитывал парнем. Робин любит не только хоккей, что естественно для канадки, но также оружие, сигары и виски. Сейчас она популярная телеведущая. Но всё это не пугает ухажёра.