У Теда и девушки-дерматолога, которую зовут Стеллой, складываются серьёзные отношения. Доходит до того, что она соглашается выйти за него замуж. А Робин за это время успевает побывать в Японии. Там предложили работу, но выяснилось, что она хуже предыдущей. Приходится возвращаться. Маршалл переезжает всё-таки с женой в квартиру, которая им так не понравилась. А семья у Теда так и не получилась. Стелла передумала прямо около алтаря. У неё уже была дочь, и девушка решила вернуться к её отцу. Так что в 4 сезоне сериала «Как я встретил вашу маму» детям ещё не суждено узнать суть рассказа отца. Зато он поведал о многом другом, забавном и не очень, что происходило в их с друзьями жизни. Барни, например, продолжает свою холостяцкую жизнь, но уже задумывается о чём-то ином.
Причина этого – Робин. Она парню всё больше нравится. Тед не против, ведь они с этой девушкой уже просто друзья. И она, когда узнаёт о серьёзности чувств парня, тоже соглашается попробовать быть вместе с ним. Правда, он переспал уже с 200 девушками, но может быть у них что-нибудь и получится? Вообще, Робин стала причиной многих перемен в жизни молодых людей. Но Барни продолжает оставаться всё таким же помешанным на своих костюмах. Да и список покорённых девушек всё ещё пополняется.