Отношения с Робин у Теда продолжаются, но все они ещё молоды и полны противоречий. Лили тем временем убеждается, что она лишена таланта художника, как ей казалось. Она приезжает обратно в Нью-Йорк, и вновь начинает встречаться с Маршаллом. А Барни находит своего брата. Им оказывается чернокожий гомосексуалист. На этом парень не успокаивается. Он уверяет себя, что нашёл и отца. Им якобы является ведущий популярной передачи. А Тед узнаёт всё новые известия о своей девушке. Оказывается, она, ещё будучи подростком, была настоящим поп-идолом. Они решают остаться друзьями. Теперь его дети называют её тётей.
Чтобы узнать, как отец познакомился когда-то давно с их настоящей матерью, придётся потерпеть. А до этого предстоит выслушать множество забавных историй во 2 сезоне сериала «Как я встретил вашу маму». Маршалл в это время всё-таки женится на своей Лили. Они продолжают все вместе посещать любимый бар, ведут забавный и весёлый образ жизни. Не боятся спорить, даже на пощёчины. Барни, хоть он и самоуверенный, получает их целых пять. А потом делает Теду ошеломительное, как он считает, предложение. Это должно стать легендарным. Но станет ли, маленькие слушатели узнают не сразу.